遇。在宋国，宋司马桓魋对孔子极为厌恶，甚至扬言要加害他，孔子不得不微服而行。
五十九岁的孔子离开卫国后，先后经过曹国、宋国、郑国，最终抵达陈国。在陈国，孔子师徒遭到服劳役之人的围困，身处荒郊野外，粮食断绝长达七日。关键时刻，子贡找到楚人，楚国派兵迎接，孔子师徒才得以脱险。鲁哀公三年（公元前492年），六十岁的孔子自称此时能够正确对待各种言论，不再感到困惑。在路过郑国时，孔子与弟子失散，独自在东门等候，却被人嘲笑其颓丧的样子如同丧家之犬。此后，孔子又辗转于陈国、蔡国、叶国等地，期间与各国君主、隐者交流，传播自己的思想理念。
鲁哀公六年（公元前489年），孔子与弟子在陈国、蔡国之间再次被困绝粮，许多弟子因饥饿生病，后幸得楚国人相救。在由楚国返回卫国的途中，他们又多次遇到隐者。鲁哀公七年（公元前488年），孔子回到卫国，提出在卫国为政首先要正名的主张。
鲁哀公十年（公元前485年），孔子夫人亓官氏去世。鲁哀公十一年，孔子弟子冉求有功。在冉求的努力下，季康子派人以厚礼迎接孔子返回鲁国。至此，孔子长达十四年的周游列国生涯结束。
回到鲁国后，孔子虽仍有心从政，但始终未被重用。季康子欲施行田赋，孔子表示反对，并向冉有阐述了判断君子行为的标准，强调在施舍、做事、丧葬等方面应遵循的礼数。此后，孔子将主要精力投入到教育及文献整理工作中。
鲁哀公十二年（公元前483年）冬天，孔子的儿子孔鲤去世。鲁哀公十三年（公元前482年），七十岁的孔子自称此时能够随心所欲行事，却又不逾越规矩。然而，这一年，他最喜爱的弟子颜回先他而去，这让孔子悲痛万分，感慨昔日跟随自己从陈国到蔡国的学生，如今已不在身边受教。鲁哀公十四年（公元前481年）春天，“西狩获麟”，孔子认为这是不祥之兆，叹息“吾道穷矣”，于是停止修《春秋》。同年六月，齐国陈恒弑杀齐简公，孔子斋戒沐浴三天，先后请求鲁哀公和季孙出兵讨伐陈恒，却均遭拒绝。
鲁哀公十六年二月初四日（公元前479年4月4日），子贡前来拜见孔子，孔子拄着拐杖在门前遥望，责问子贡为何来迟，并叹息道泰山将塌、梁柱将朽、哲人将逝。他流下眼泪，感慨天下无道已久，自己的主张难以实现，还回忆起自己的殷商血统，称梦见自己坐在两楹之间祭奠。
鲁哀公十六年二月十一日（公元前479年4月11日）
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