曹操再度采纳董昭的关键建议，认为洛阳残破、粮草不济、四周强敌环伺，并非久守之地，决定护送汉献帝迁都至自己势力稳固的许县。九月，献帝正式迁都许县，这座小城自此成为东汉临时都城，后世称“许都”。曹操因护驾迁都之功，被献帝加封为大将军，进爵武平侯，官职与爵位均达到当时朝臣顶峰。
迁都之举引发杨奉强烈不满，他企图率军半路截击献帝与曹操大军，最终以失败告终。十月，曹操乘胜发兵征讨，彻底讨平杨奉所部，清除了许都周边最后一股敌对军事势力。十一月，曹操进一步调整官职，升任司空，兼任车骑将军，总揽东汉朝廷军政大权，汉献帝自此成为其手中的政治旗帜，曹操正式开启“挟天子以令诸侯”的政治格局。
也是在这一年，曹操听从枣祗、韩浩等人的务实建议，针对战乱导致田地荒芜、军粮短缺的困境，开始在许都及控制区全面推行屯田制，招募流民耕种土地，官方提供耕牛、种子，收获后按比例分成。这一制度迅速恢复农业生产，解决了军队粮草难题，为曹操长期征战奠定坚实经济基础。
与此同时，徐州局势发生剧变，刘备被吕布突袭击败，无处容身，只得率领残部投奔曹操。谋士程昱慧眼识人，察觉刘备胸怀大志、深得民心，绝非久居人下之辈，当即劝谏曹操：“刘备有雄才大略，又深得民心，日后必成大患，不如趁早将其除掉，以绝后患。”曹操却从招揽天下贤才的大局出发，断然拒绝：“如今正是我广纳英雄、收拢人心之时，若为杀一人而失去天下士人之心，绝非明智之举。”最终收留刘备，暂未加害。
建安二年（197年）正月，曹操为扩大势力、稳固许都南侧，率军讨伐割据宛城的军阀张绣，大军进驻淯水。张绣见曹军势大，率全军投降，曹操不战而胜。但胜利之后曹操疏于防范，引发张绣突然复叛，曹军猝不及防，遭遇惨败。此战中，曹操长子曹昂、侄子曹安民、猛将典韦皆力战而死，成为曹操一生难以磨灭的伤痛。曹操率残军退守舞阴，张绣派兵追击，被曹操沉着指挥击退，张绣只得逃往穰城，与荆州刘表联合抗曹。战后曹操痛定思痛，对诸将坦诚反思：“我收降张绣等人，却犯下没有立即扣押人质的致命错误，才招致惨败。如今我已明白失败根源，诸位请看，从今往后，我不会再犯此类错误，不会再遭遇这样的失败。”随后率军返回许都。
此时淮南局势再起波澜，军阀袁术妄自尊大，公然僭越称帝，背叛东汉朝廷。吕布与袁术反目，将其使者押送至许都，袁术大怒发兵进攻吕布，却被
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